2001-2003г

В 2001 году, когда Сайрус было восемь лет, её семья переехала в Торонто, где Билли Рэй снимался в сериале Doc. Позднее Сайрус сказала, что именно работа отца в этом шоу вдохновила её стать актрисой. Через некоторое время Майли начала обучаться пению и актёрскому мастерству в театральной студии «Армстронг», расположенной в Торонто. Её первой ролью стала девочка по имени Кайли в одном из эпизодов сериала Doc. В 2003 году она дебютировала в кино во второстепенной роли восьмилетней девочки Рути в трагикомедии Тима Бёртона «Крупная рыба». Она изображала девочку из кучки перепуганных детей, которые наблюдали за домом одноглазой ведьмы.